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Ubicata all'interno degli spazi che costituiscono il complesso monumentale presso il quale ha sede la Biblioteca Classense, la Quadreria si è venuta formando e arricchendo nel tempo attorno al nucleo originario comprendente le opere d'arte appartenute all'abbazia dei monaci camaldolesi di Classe. E tale nucleo rappresenta anche oggi, senza dubbio, la parte non solo più cospicua della raccolta, ma anche quella più significativa da un punto di vista storico in quanto è la testimonianza dei precisi intenti di celebrazione della preminenza religiosa e culturale dell'abbazia che la committenza camaldolese intese perseguire a partire dalla seconda metà del Cinquecento (e dunque in un contesto post-tridentino fortemente connotato nel senso dell'ortodossia cattolica anche per ciò che attiene alla concezione e alla funzione dell'arte figurativa) fino alla soppressione napoleonica delle congregazioni religiose. In quest'ottica il dipinto più noto e importante della raccolta - Le Nozze di Cana di Luca Longhi dipinte nella parete dell'ex refettorio dei monaci classensi - assume un rilievo davvero emblematico, nella complessa maestosità del risultato pittorico, circa il raggiungimento da parte della committenza camaldolese di una precisa consapevolezza in ordine alle proprie finalità. Lo dimostra la galleria dei personaggi delle nobiltà e del clero della Ravenna tardocinquecentesca che si inserisce nell'illustrazione dell'episodio evangelico: l'abate di Classe, Pietro Bagnoli, committente, il Cavalier Pomponio Spreti, lo storico Girolamo Rossi insieme allo stesso Luca Longhi e ai figli Barbara e Francesco sono ritratti nell'affresco a testimonianza del lustro raggiunto dalla bottega artistica del pittore nella città e dell'importanza dell'abbazia. Al nucleo originario della collezione vanno ascritti altresì i dipinti e gli affreschi collocati nella Chiesa di San Romualdo (nella cupola della quale sono affrescate la Madonna in gloria, Angeli e Santi e il Sogno di San Romualdo di Giovan Battista Barbiani) e nell'attigua sagrestia, dove si può ammirare l'ancona di Francesco Zaganelli raffigurante La resurrezione di Lazzaro, mentre le decorazioni del vestibolo sono opera di Cesare Pronti. Al periodo di maggior splendore dell'Abbazia camaldolese, il sec. XVIII, vanno ricondotti gli affreschi e i dipinti distribuiti tra il Corridoio Grande, l'Aula Magna e le altre sale dell'antica libreria monastica, tra cui si annoverano opere di Francesco Mancini (con il grande affresco allegorico del soffitto dell'Aula Magna raffigurante il Trionfo della Divina Sapienza) e di Mariano Rossi (sua è la Fama che chiama la Virtù al tempio della Gloria nella Sala delle Scienze). Varia e di complessa ricostruzione è la provenienza di numerose altre opere d'arte facenti parte della raccolta: ed è questo un elemento che rende la Quadreria Classense una collezione del tutto sui generis, estremamente composita e di non facile definizione: alcune delle successive accessioni vanno riferite a raccolte d'arte di altri monasteri della città (in ispecie S. Vitale ), altre a case patrizie ravennati (in particolare la famiglia Spreti); proprio per questo suo carattere essa ci restituisce una campionatura di estremo interesse per la ricostruzione dell'attività pittorica ravennate dal XVI al XIX secolo - con squarci non meno interessanti sulla storia iconografica di personaggi della città illustri in campo religioso, letterario e artistico - documentata da artisti come Giovan Battista e Andrea Barbiani, Luca e Francesco Longhi, Arcangelo Resani, Cesare Pronti, per arrivare ai più vicini Attilio Runcaldier, Edgardo Saporetti, Vittorio Guaccimanni e Giulio Ruffini.
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